“三百年帮会第一人”杜月笙离世已经半个多世纪了，他所建立的庞大黑帮王国和在中国现代史上刻下的独特印记至今还被人津津乐道。1927年到1937年，杜月笙的势力达到顶峰；1937年抗战爆发，他离开上海，先到香港后赴重庆；1945年抗战胜利，他以无可争议的民间帮会总代表的身份返回上海，而此时，已进入了他生命中的最后六年。
“黄金时代”一去不返
1945年8月底，在全国欢庆抗战胜利的喜悦氛围中，57岁的杜月笙返回阔别8年之久的上海。火车上的杜月笙有喜有忧，心事重重。
杜月笙喜的是自己在抗战中不但没有像上海另一“大亨”张啸林那样落水当汉奸，还积极参加了各种抗日救国运动。他和黄炎培等筹组上海市各界抗敌后援会，为抗日活动募捐了不少钱款；组织了抗日民间武装“苏浙行动委员会别动队”，多次配合正规军作战；他还部署门徒协助军统刺杀了上海市伪市长、大汉奸傅筱庵以及自己几十年的把兄弟、投敌的张啸林。
有这样的累累功劳，如今抗战胜利，杜月笙想蒋介石理应给他一碗好饭吃，当时上海坊间也确实传说他即将被任命为上海市市长。
然而好事没有出现，立即有消息传来，上海市长一职已由钱大均出任；坏事倒比想像的还糟：杜月笙人还未到上海，上海北站已出现大字标语：“打倒社会恶势力！”
“杜月笙是恶势力的代表！” “打倒杜月笙！”惊惶之下，杜月笙临时决定改在南站下车。下车时冷冷清清，没有一名政要迎接。
杜月笙得知，使他一返沪就挨当头一棒是他的门生吴绍澍主使。当过他10年徒弟的吴绍澍如今已是身兼上海市政治军事特派员、上海市副市长、国民党上海市党部主任委员等六职的接收大员。吴绍澍知道蒋介石“对帮会的长远政策是消灭”的内部精神，他既要和杜月笙脱离瓜葛，又要扳倒杜月笙以树威，因此公开向杜月笙树起叛帜。杜月笙尴尬抵沪后一直等待他的拜见，然而始终不见人影。后来吴绍澍终于上门，杜月笙大喜，抱病热情接待，不料吴绍澍态度倨傲，丢下几句官话即扬长而去。
接着，打击接踵而来。他的门徒谢葆生因汉奸罪被枪毙，他也相救不得；他的总管家、万昌米行老板万墨林被上海市警察局长宣铁吾投进监狱，罪名是“经营私运，垄断市场，操纵物价，资款作弊”；甚至，杜月笙本人后来也被变相扣押。国民党在上海征集“救济特捐”支撑内战，筹款目标无法达到，宣铁吾就变相扣押杜月笙8小时，杜月笙被迫出钱才赎回自由之身。杜月笙悲哀地看到，昔日左右逢源、一呼百应的黄金时代的确一去不返了。
勉力维持“龙头老大”局面
在不断的被动挨打之中，杜月笙逐渐缓过劲来。杜月笙一边韬光养晦以适应新局，一边努力重建“沪上闻人”的尊荣。
首先，他通过国民党上层最可依赖的密友戴笠开始收拾吴绍澍。戴笠抓住吴绍澍私放汪伪上海税统局局长邵式军以谋取钱财的铁证，以“纵放巨奸、吞没逆产”的罪名呈报蒋介石，不久中央电令下达，先是免了吴绍澍的副市长职务，接着又罢黜了他兼任的上海市社会局局长一职，改由接近杜月笙的中央委员吴开先继任。
1946年12月，上海市举行参议会议长选举。杜月笙 当选，在掌声中，杜月笙起立发言，他反复说明自己健康情形欠佳，行政经验不够充分，因此要求大会准他辞职，同时另选贤能。180位议员以“杜先生态度谦虚自抑，辞意坚决恳切”接受辞呈，当场另选国民党推出的CC派潘公展为上海市议长。
1948年8月开始，为挽救统治危机，蒋介石以蒋经国为特派员，到上海执行财政经济紧急措施，进行打击巨商、富户、大官僚的活动，此活动被称之为“打虎”。杜月笙立即叮嘱长子杜维藩将其维昌证券号关闭去北平躲避，但其三子杜维屏还是被蒋经国抓住把柄———场外抛售永安纱厂股票2800股，于是锒铛下狱，登报示众。杜月笙在蒋经国召集的上海工商、金融巨头会议上公开发难，他说：“我本是个坏人，但总统执政以来，把我当好人，我就没做过坏事。我儿子的事，料想当局会调查核实，秉公办案，我完全服从政府。不过尽人皆知，扬子公司囤积的物资是上海首屈一指的，王子犯法与庶民同罪，也望特派员一视同仁，查实公办，这样才能服人心。如果找不到该公司仓库，在下可以派人担任向导！”杜月笙所说的“扬子公司”即孔祥熙的长子孔令侃和二小姐所有的扬子建业公司！蒋介石闻知“打虎”打到了自家头上，立即赶往上海命令蒋经国再不可蛮干，杜维屏也被释放。
大陆解放前夕的抉择
1949年，国共两党进行最后决战。杜月笙观察着形势，知道必须再作一次重大选择了。
上海滩另一“大亨”、辈分在杜月笙之上的黄金荣，经共产党多番工作，加之不愿以八旬高龄流寓海外，已决定留在上海迎接新时代到来。在此情况下，杜月笙也考虑过留下。
然而，他有沉重的历史包袱：1927年4月11日夜，他诱捕共产党员、上海市总工会委员长汪寿华，将其活埋于龙华荒野；在第二天的“4·12”大屠杀中，他部署众徒将300多名共产党员和工人杀害在血泊里。杜月笙不相信共产党会不计如此深仇大恨，如果留下，前景实在难测。同时，国民党方面绝不愿意杜月笙被“统战”过去，也加强了对他的胁迫，1949年4月10日，蒋介石召见杜月笙，要求他立即前往台湾。反复权衡，杜月笙决定远离政治漩涡，定居香港。
1949年5月1日，辞别黄金荣后，杜月笙举家登上了拥挤的荷兰宝树云号客轮，驶往香港。轮船经过黄浦江，直驶吴淞口，杜月笙的出生地浦东高桥近在咫尺。47年前，一个衣裤缀满补丁的乡间少年从这里来到上海，赤手空拳打下一个花花世界，如今一切都被雨打风吹去。
一代枭雄客死香江
抵达香港的杜月笙住进朋友为他选定的坚尼地18号，这里成为最后一个杜公馆。
此时杜月笙的哮喘病愈加严重，治疗方法是中西并重，药石兼投，经常来为他把脉开方的医生有中医4位、西医3名，在香港个个都有名望。
晚年的杜月笙在香港唯一带喜气的事，是和著名京剧演员孟小冬结婚。当初，杜月笙对孟小冬有很多照拂；杜月笙病倒后，孟小冬感念其恩情，一直服侍在侧。孟小冬是杜月笙的第五房太太，也是最后一房。
杜月笙的病情不断恶化，已必须长期吸氧才可苟延残喘，而他的迷信也加速了病情的恶化程度。他年轻当小伙计时，一名和尚为其相面，称他将来的富贵在当时上海头面人物黄金荣之上，后来他果然成为“上海皇帝”，因此他对相面算命之类深信不疑，于是他将自己的生辰八字匿名悄悄寄给台北一个名号为“六月息馆主”的算命“大师”。六月息馆主回函，说他“六十四岁在辛卯，天克地冲绝难度过”，也就是说他绝对活不过虚岁六十四。顿时杜月笙求生信心全部崩溃。
进入1951年夏，杜月笙已经病入膏肓，该立遗嘱处置遗产了，外人均很好奇这位最盛时仅为其一人服务的仆人就达97名的“大亨”到底有多少财产留给家人，结果杜月笙报了数：11万美元。据其女杜美如回忆，分配大致如下：每个太太拿1万，长子拿1万，没出嫁的女儿拿6千，出嫁的拿4千。在此前，杜月笙销毁了历年别人写给他的所有借据，他对子女说：“我不希望我死后你们到处要债。”
1951年8月16日下午，63岁的杜月笙咽下了最后一口气。他的骨灰葬在台湾，而他的遗愿是在故乡浦东高桥入土，至今没有实现。据《民主与法制时报》
